De Gregori è un cantautore "nobile" che non cerca di tirare troppo il tessuto della canzone al fine di farla diventare qualcosa di più alto…considera la canzone qualcosa di molto popolare ed easy. La sua è una canzone come forma d’arte, come forma espressiva autonoma che non va imparentata né alla poesia né a qualsiasi altra forma, forte mi appare la sua rivendicazione dell’autonomia dell’arte che egli pratica. E' uno che si è sempre preso sul serio, se stesso e il suo mestiere.
E' un uomo che fa arte come qualcuno che vuole consapevolmente lasciare un segno intellettuale e "poetico", e non semplicemente avere a che fare con una distribuzione e con un mercato. Uno per il quale le canzoni non sono veicolo di banalità.
Molti dei suoi testi sembrano non seguire un filo logico, così come l'anima delle letture che evidentemente sembrano averlo più influenzato, come gli scrittori dadaisti, Tristan Tzara, la scrittura automatica, Joyce e lo stream of consciousness, Freud e l'interpretazione dei sogni, Kafka, Melville, Proust.
Ecco alcuni dei suoi brani più belli: